文部科学省科学研究費助成事業「新学術領域研究（研究領域提案型）」平成29～33年度ハイブリッド触媒

加納 太一

所属 東京農工大学
役職 教授
HP http://web.tuat.ac.jp/~kano/index.html
専門分野 有機合成化学
研究キーワード 有機分子触媒・触媒的不斉合成・反応開発
所属学会・研究会 日本化学会、有機合成化学協会、近畿化学協会

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概要

◆研究課題
「二種のアミン触媒による連続反応の開発」

◆研究内容
　アルデヒドやケトンは光学活性なアミン触媒とエナミン中間体を形成することで、求核剤として活性化され、系内に存在する求電子剤と反応してα位が置換されたアルデヒドやケトンを立体選択的に与える。プロリンのようなアミン触媒を用いると、アルデヒド間のアルドール反応が進行するが、生成物もアルデヒドであるため求電子剤として働き、二回目のアルドール反応が進行する連続反応が知られている。しかしながら、二度のアルドール反応は同一の触媒で促進されるため、形成される不斉炭素の立体化学は二度とも同じものとなり、他の立体異性体を作ることができない。そこで本研究では、二段階の反応それぞれを二種類のアミン触媒で促進することで、三連続した不斉点をもち、高度に官能基化された化合物の任意の立体異性体の不斉合成を目指す。

研究業績

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原著論文

  • "Synthesis of alkynyl Z-ketimines and their application in amine-catalyzed asymmetric Mannich reactions and conjugate addition"
    Homma, C.; Yamanaka, M.; *Kano, T.; *Maruoka, K.
    Tetrahedron , 2021, 92, 132225
  • "Practical Asymmetric Synthesis of Chiral Sulfoximines via Sulfur-Selective Alkylation"
    Maeda, Y.; Hamada, S.; Aota, Y. Otsubo, K.; *Kano, T.; *Maruoka, K.
    J. Org. Chem., 2022年1月25日, 87(5), 3652-3660
  • "Ni-Catalyzed C(sp2)−H Alkylation of N-Quinolylbenzamide Using Alkylsilyl Peroxides as Structurally Diverse Alkyl Sources"
    Tsuzuki, S.; Sakurai, S.; Matsumoto, A.; Kano, T.; *Maruoka, K.
    Chem. Commun., 2021年8月18日, 57(64), 7942-7945
  • "Synthesis of Alkynyl Z-Ketimines and Their Application in Amine-catalyzed Asymmetric Mannich Reactions and Conjugate Addition"
    Homma, C.; Yamanaka, M.; *Kano, T.; *Maruoka, K.
    Tetrahedron, 2021年7月2日, 91, 132225
  • "Bifunctional Amino Sulfonamide-catalyzed Asymmetric Conjugate Addition to Alkenyl Alkynyl Ketimines as Enone Surrogates"
    Homma, C.; *Kano, T.; *Maruoka, K.
    Chem. Commun., 2021年3月18日, 57(22), 2808-2811
  • "Asymmetric α-Hydroxylation of α-Aryl-δ-lactams with Molecular Oxygenunder Phase-Transfer Conditions"
    Inukai, T.; *Kano, T.; *Maruoka, K.
    Org. Lett., 2021年2月5日, 23(3), 792-796
  • "Construction of Chiral α-tert-Amine Scaffolds via Amine-catalyzed Asymmetric Mannich Reactions of Alkyl-substituted Ketimines"
    Homma, C.; Takeshima, A.; *Kano, T.; *Maruoka, K.
    Chem. Sci., 2021年1月28日, 12(4), 1445-1450
  • "Cu-catalyzed O-Alkylation of Phenol Derivatives with Alkylsilyl Peroxides"
    Sakurai, S.; Kano, T.; *Maruoka, K.
    Chem. Commun., 2021年1月4日, 57(1), 81-84
  • "CuCl2-Mediated Oxidative Intramolecular α-Arylation of Ketones withPhenolic Nucleophiles via Oxy-Allyl Cation Intermediates"
    Mochimatsu, T.; Aota, Y.; *Kano, T.; *Maruoka, K.
    Chem.–Asian J., 2020年11月16日, 15(22), 3816-3819
  • "Cu-Catalyzed Enantioselective Alkylarylation of Vinylarenes Enabled by Chiral Binaphthyl-BOX Hybrid Ligands"
    Sakurai, S.; Matsumoto, A.; Kano, T.; *Maruoka, K.
    J. Am Chem. Soc., 2020年10月5日, 142(45), 19017-19022
  • "Synthesis of Electron-Deficient Chiral Biphenols and Their Applications in Catalytic Asymmetric Reactions"
    Yasumoto, K.; *Kano, T.; *Maruoka, K.
    J. Org. Chem., 2020年7月2日, 85(15), 10232-10239
  • "Organocatalytic Formal (3 + 2) Cycloaddition toward Chiral Pyrrolo[1,2‑a]indoles via Dynamic Kinetic Resolution of Allene Intermediates"
    Bai, J.-F.; Zhao, L.; Wang, F.; Yan, F.; Kano, T.; Maruoka, K.; *Li, Y.
    Org. Lett., 2020年6月29日, 22(14), 5439-5445
  • "Development of Ketone-Based Brominating Agents (KBA) for the Practical Asymmetric α-Bromination of Aldehydes Catalyzed by Tritylpyrrolidine"
    Takeshima, A.; Shimogaki, M.; *Kano, T.; *Maruoka, K.
    ACS Catal., 2020年5月1日, 10(11), 5959-5963
  • "Enantioselective Synthesis of Monosaccharide Analogues by Two-stepSequential Enamine Catalysis: Benzoyloxylation and Aldol Reaction"
    Shimogaki, M.; Takeshima, A.; *Kano, T.; *Maruoka, K.
    Eur. J. Org. Chem. , 2020年4月16日, 2020(14), 2028-2032
  • "Construction of a Quaternary Carbon Center by Catalytic Asymmetric Alkylation of 3-Arylpiperidin-2-ones under Phase-Transfer Conditions"
    Inukai, T.; Kano, T.; Maruoka, K.
    Angew. Chem. Int. Ed., 2020年2月, 59(6), 2211-2214
  • "Asymmetric Synthesis of Chiral Sulfoximines via the S-Arylation of Sulfinamides
"
    Aota, Y.; Kano, T.; Maruoka, K.
    J. Am. Chem. Soc., 2019年12月, 141(49), 19263-19268
  • "Efficient Synthesis of Cyclic Sulfoximines from N-Propargylsulfinamides through Sulfur–Carbon Bond Formation"
    Aota, Y.; Maeda, Y.; Kano, T.; Maruoka, K.
    Chem.–Eur. J., 2019年11月, 25(69), 15755-15758
  • "Synthesis of Phenylcyclopropane-Based Secondary Amine Catalysts and Their Applications in Enamine Catalysis"
    Takeshima, A. Kano, T.; Maruoka, K.
    Org. Lett., 2019年10月, 21(19), 8071-8074
  • "Asymmetric Synthesis of Chiral Sulfoximines through the S-Alkylation of Sulfinamides"
    Aota, Y.; Kano, T.; Maruoka, K.
    Angew. Chem. Int. Ed., 2019年10月, 58(49), 17661-17665
  • "Asymmetric Synthesis of Chiral 1,4-Enynes through Organocatalytic Alkenylation of Propargyl Alcohols with Trialkenylboroxines
"
    Bai, J.-F.; Yasumoto, K.; Kano, T.; Maruoka, K.
    Angew. Chem. Int. Ed., 2019年6月, 58(26), 8898-8901
  • "One-Pot Synthesis of Less Accessible N-Boc-Propargylic Amines Through BF3-Catalyzed Alkynylation and Allylation Using Boronic Esters"
    Yasumoto, K.; Kano, T.; Maruoka, K.
    Org. Lett., 2019年5月, 21(9), 3214-3217

国内学会（会議）

  • 第5回公開シンポジウム
    "アミン触媒による三連続不斉中心の構築", 招待講演
    Kano, T.
    2022年3月13日～2022年3月13日, 金沢市

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