文部科学省科学研究費助成事業「新学術領域研究（研究領域提案型）」平成29～33年度ハイブリッド触媒

植田 浩史

所属 東北大学・薬学研
役職 講師
連絡先 Email
HP http://www.pharm.tohoku.ac.jp/~seizou/index.html
専門分野 有機合成化学
研究キーワード 全合成、アルカロイド、ドミノ反応
所属学会・研究会 日本薬学会、有機合成化学協会

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概要

研究課題：
ハイブリッド型タンデム触媒反応の開発を基盤とした高次構造アルカロイドの迅速合成

研究内容：
近年の医薬リード化合物の枯渇問題を受け、特異かつ複雑な骨格を有する生物活性天然物に注目が集まっている。しかし、高度に官能基化された天然物の合成は現代の精密有機化学をもってしても容易ではなく、現状、満足のいく量的供給や構造活性相関研究を視野に入れた誘導体合成は困難である。このような現状を打破する手法の１つとして、１つの反応系で複数の素反応が進行するドミノ型連続反応が挙げられる。連続型反応プロセスは、工程数の減少に伴い反応にかける労力や試薬などを削減でき、近年、その効率性や環境調和性から有機合成において注目を浴びている。そこで本申請課題では、一つの触媒がハイブリッド触媒として機能するタンデム触媒反応の開発と、確立した新たな方法論を基盤とする高次構造アルカロイドの迅速合成法の確立を目指す。

研究業績

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原著論文

  • "Construction of Tetrahydroquinolines with Spirocyclic Structures at the 4-Position"
    Wakahara, Y.; Noro, T.; Sakata, J.; Ueda, H.; Tokuyama, H.
    Heterocycles, 2022年3月24日
  • "Total synthesis of (±)-vinoxine: construction of the bridged pyrido[1,2-a]indole skeleton via Tf2O-mediated Bischler–Napieralski reaction and stereoselective radical cyclization"
    Okada,K.; Ueda, H.; *Tokuyama, H.
    Organic & Biomolecular Chemistry, 2022年3月3日
  • "Synthesis of leuconoxine, leuconodine B, and rhazinilam by transformation of melodinine E via 6-hydro-21-dehydroxyleuconolam"
    A. Umehara, H. Ueda, H. Tokuyama
    Tetrahedron, 2020年12月8日, 79, 131809
  • "Synthesis of substituted anilines via a gold-catalyzed three-component reaction"
    Ueda, H.; Yamamoto, R.; Yamaguchi, M.; Tokuyama, H.
    Org. Biomol. Chem., 2020年11月2日, 19, 765
  • "A Concise Enantioselective Total Synthesis of (–)-Deoxoapodine"
    Yoshida, K.; Okada, K.; Ueda, H.; Tokuyama, H.
    Angew. Chem. Int. Ed., 2020年9月7日, 59(51), 23089
  • "Nitrile Synthesis by Aerobic Oxidation of Primary Amines and in situ Generated Imines from Aldehydes and Ammonium Salt with Grubbs Catalyst "
    Utsumi, T.; Noda, K.; Kawauchi, D.; Ueda, H.; Tokuyama, H.
    Adv. Synth. Catal., 2020年6月3日, 362(17), 3583
  • "Aerobic Dehydrogenation of N-Heterocycles with Grubbs Catalyst: Its Application to Assisted-Tandem Catalysis to Construct N-Containing Fused Heteroarenes "
    Kawauchi, D; Noda, K.; Komatsu, Y.; Yoshida, K; Ueda, H.; Tokuyama, H.
    Chem. Eur. J., 2020年6月2日, 26(68), 15793
  • "Synthesis of Propargylic Ethers by Gold-Mediated Reaction of Terminal Alkynes with Acetals"
    Furuta, M.; Sugiyama, K.; Yamaguchi, M.; Ueda, H.; *Tokuyama, H.
    Chem. Pharm. Bull., 2019年5月8日, 67(8), 872-876
  • "Identification of Emetine as a Therapeutic Agent for PulmonaryAarterial Hypertension -A Novel Eeffect of an Old Drug- "
    Siddique,M. A. H.; Satoh, K.; Kurosawa, R.; Kikuchi, N.; Elias-Al-Mamun, M.; Omura, J.; Satoh, T.; Nogi, M.; Sunamura, S.; Miyata, S.; Ueda, H.; Tokuyama, H.; Shimokawa, H.
    Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol., 2019年9月19日, 39(11), 2367-2385
  • "Construction of Indole Structure on Pyrroloindolines via AgNTf2-Mediated Amination/Cyclization Cascade: Application to Total Synthesis of (+)-Pestalazine B"
    Hakamata, H.; Ueda, H.; *Tokuyama, H.
    Org. Lett., 2019年5月22日, 21(11), 4205-4209
  • "Double Functionalization of Styrenes by Cu-mediated Assisted Tandem Catalysis"
    Kawauchi, D.; Ueda, H.; *Tokuyama, H.
    Eur. J. Org. Chem., 2019年2月15日, 15, 2056-2060

総説・解説

  • 「Synthetic Studies toward Dimeric Indole Alkaloids Based on Convergent Synthetic Strategy」 *Ueda, H., Chem. Pharm. Bull., 68, 117-128, 2, 2020年2月1日

国際会議

  • International Summer Seminar on Organic Chemistry
    "Development and Generality of Enantionselective Bromocycloetherification Catalyzed by Chiral Phosphoric Acid", ポスター発表
    Nagasawa, H.; Okada, O.; Yoshida, K.; Ueda, H.; Tokuyama, H.
    2021年9月3日～2021年9月3日, オンライン, オンライン
  • Pacifichem 2020
    "Total Synthesis of (–)-Dehydrobatzelladine C via Gold-Mediated Auto Tandem Catalysis", ポスター発表
    Ueda, H.; Itagaki, D.; Marumo, K.; Abe, Y.; Kameya, H.; Tokuyama, H.
    2021年12月17日～2021年12月22日, オンライン, オンライン
  • Pacifichem 2020
    "Total Synthesis of (-)-Deoxoapodine", ポスター発表
    Okada, K.; Yoshida, K.; Ueda, H.; Tokuyama, H.
    2021年12月17日～2021年12月22日, オンライン, オンライン
  • 13th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium
    "Synthetic Studies on (+)-Strictamine", ポスター発表
    Komatsu, Y.; Yamanashi, M.; Motoki, D.; Ueda, H.; Tokuyama, H.
    2021年11月29日～2021年12月2日, オンライン, オンライン
  • 13th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium
    "Development of Aerobic Oxidation of Amines with Grubbs Catalyst and Its Application", ポスター発表
    Noda, K.; Kawauchi, D.; Utsumi, T.; Ueda, H.; Tokuyama, H.
    2021年11月29日～2021年12月2日, オンライン, オンライン
  • 13th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium
    "Synthetic Studies on Batzelladines via Gold Catalyzed Cascade Cyclization", 口頭発表
    Ueda, H.; Itagaki, D.; Marumo, K.; Abe, Y.; Tokuyama, H.
    2021年11月29日～2021年12月2日, オンライン, オンライン

国内学会（会議）

  • 第142回薬学会年会
    "金触媒による連続環化反応を鍵とするIsocrambescidin 800の合成研究", 口頭発表
    阿部祐大、牧亮太、植田浩史、徳山英利
    2022年3月25日～2022年3月28日, オンライン
  • 第142回薬学会年会
    "(+)-10-Methoxystrictamineの合成研究", 口頭発表
    山梨政人、小松巧征、元木大介、植田浩史、徳山英利
    2022年3月25日～2022年3月28日, オンライン
  • 農芸化学若手シンポジウム
    "二量体型アルカロイドの収束的合成に向けた合成戦略", 招待講演
    植田浩史
    2022年3月15日～2022年3月18日, オンライン
  • ハイブリッド触媒 若手道場Online
    "二量体型天然物の効率的合成を指向した収束的合成戦略", 招待講演
    植田浩史
    2022年2月26日～2022年2月26日, オンライン
  • 第60回日本薬学会東北支部大会
    "(+)-Strictamineの合成研究 ", 口頭発表
    小松巧征、山梨政人、元木大介、植田浩史、徳山英利
    2021年10月30日～2021年10月30日, オンライン
  • 令和3年度化学系学協会東北大会
    "Synthetic Studies on Chartelline C", ポスター発表
    Nagasawa, H.; Ueda, H.; Tokuyama, H.
    2021年10月2日～2021年10月3日, オンライン
  • 令和3年度化学系学協会東北大会
    "Development of an oxidative coupling of phenols and its application to the convergent synthesis of dimeric natural products", ポスター発表
    Nishimuro, S.; Ueda, H.; Tokuyama, H.
    2021年10月2日～2021年10月3日, オンライン
  • 令和3年度化学系学協会東北大会
    "Synthetic Studies on Melinacidin IV", ポスター発表
    Takeda, R.; Sato, S.; Ueda, H.; Tokuyama, H.
    2021年10月2日～2021年10月3日, オンライン
  • 創薬懇話会2021 in 京都
    "山梨政人、佐藤 綾、植田浩史、徳山英利", ポスター発表
    フタロシアニン金属錯体を用いたジチオアセタールの新規触媒的脱保護法の開発とその応用
    2021年6月24日～2021年6月25日, オンライン
  • 第19回次世代を担う有機化学シンポジウム
    "Grubbs触媒を用いたアミン類の酸素酸化反応の開発とその応用", 口頭発表
    野田健太、河内大知、内海樹、植田浩史、徳山英利
    2021年5月28日～2021年5月29日, オンライン
  • 第32回万有仙台シンポジウム
    "フェノールの酸化的カップリング反応の開発及び二量体型天然物の収束的合成への応用", ポスター発表
    西室創太、植田浩史、徳山英利
    2021年5月15日～2021年5月15日, オンライン
  • 第8回慶應有機化学若手シンポジウム
    "酸素酸化を活用した二量体型アルカロイドの収束的合成戦略の開発", 招待講演
    植田浩史
    2021年5月8日～2021年5月8日, オンライン
  • 第141回日本薬学会年会
    "金触媒によるドミノ型連続環化反応を鍵とするBatelladine類の合成研究 ", 口頭発表
    植田 浩史、板垣 大地、丸茂 和哉、阿部 祐大、亀谷 紘、徳山 英利
    2021年3月26日～2021年3月29日, オンライン
  • 第35回有機合成化学セミナー
    "二量体型ピロロインドールアルカロイド(+)-pestalazine Bの全合成", ポスター発表
    植田浩史、袴田容章、徳山英利
    2018年9月18日～2018年9月20日, 山形
  • 日本薬学会 第139年会
    "(-)-Dehydrobatzelladine C の全合成", ポスター発表
    植田浩史、板垣大地、丸茂和哉、 亀谷　紘、 徳山英利
    2018年3月20日～2018年3月20日, 千葉

メディア報道

  • Chem. Pharm. Bull誌
    「Synthesis of Propargylic Ethers by Gold-Mediated Reaction of Terminal Alkynes with Acetals」
    2019年5月8日
    Chem. Pharm. Bull誌のcover pictureに選出。
    PDF File

アウトリーチ

  • プレスリリース, 植田浩史、徳山英利, 独創的な反応設計に基づくアルカロイドの世界最短合成を達成 〜創薬研究を目指した化学合成法の開発〜, 2020年9月16日, 東北大学

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