文部科学省科学研究費助成事業「新学術領域研究（研究領域提案型）」平成29～33年度ハイブリッド触媒

武藤 慶

所属 早稲田大学・高等研究所
役職 講師
連絡先 Email
HP http://www.jyamaguchi-lab.com/member/kmuto
専門分野 有機合成化学、有機金属化学
研究キーワード 脱芳香族化、触媒
所属学会・研究会 日本化学会、有機合成化学協会、日本プロセス化学会、近畿化学協会

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概要

◆研究課題：
「求核種認識型遷移金属ハイブリッド触媒を用いる脱芳香族的官能基化反応 」

◆研究内容：
本研究では芳香族分子を出発物質とし、その芳香族性を壊しつつ逐次的に環の上下から面選択的に官能基導入する脱芳香族的官能基化反応の開発を目的とする。近年のクロスカップリングやC–H官能基化の発展から置換ベンゼン類合成法の成熟を迎えつつある今、脱芳香族的に官能基を導入する新手法の開発研究は、化合物の構造多様性の拡張へとつながる。本研究遂行において、如何にベンゼン環の高い芳香族安定化効果を乗り越えるか、そして、いかに官能基を付与する位置を精密に制御しつつ脱芳香族化を誘起するか、が最大の関門となる。
　本研究ではベンジル位の結合切断により容易に生成可能なπ-ベンジル錯体の環上に対して、求核種の位置選択的な導入を可能する新規ハイブリッド触媒系の開発を目指す。アニオン性求核剤とのイオン対形成など、有機触媒のエッセンスを遷移金属触媒上にハイブリッドさせることで、本脱芳香族的官能基化反応の一般化を目指す。

研究業績

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原著論文

  • "Convergent Azaspirocyclization of Bromoarenes with N-Tosylhydrazones by a Palladium Catalyst"
    Yanagimoto, A.; Uwabe, Y.; Wu, Q.; *Muto, K.; *Yamaguchi, J.
    ACS Catal., 2021年8月6日, 11, 10429–10435
  • "Ni-Catalyzed Aryl Sulfide Synthesis through an Aryl Exchange Reaction"
    Isshiki Ryota、Kurosawa Miki B.、Muto Kei、Yamaguchi Junichiro
    Journal of the American Chemical Society, 2021年6月28日, 143, 10333–10340
  • "Ni-Catalyzed Aryl Sulfide Synthesis through an Aryl Exchange Reaction"
    Isshiki, R.; Kurosawa, M. B.; Muto, K.; *Yamaguchi, J.
    J. Am. Chem. Soc., 2021年6月28日, 143, 10333–10340
  • "Development of Pd-Catalyzed Denitrative Couplings"
    Asahara K. K.; Kashihara M.; Muto K.; *Nakao Y.; *Yamaguchi J.
    Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan, 2021年1月1日, 79, 11–21
  • "Decarbonylative Synthesis of Aryl Nitriles from Aromatic Esters and Organocyanides by a Nickel Catalyst"
    Iizumi, K.; Kurosawa, M. B.; Isshiki, R.; Muto, K.; *Yamaguchi, J.
    Synlett, 2020年10月16日, eFirst
  • "Catalytic Three-component C–C Bond Forming Dearomatization of Bromoarenes with Malonates and Diazo Compounds"
    Kato, H.; Musha, I.; Komatsuda, M.; *Muto, K.; *Yamaguchi, J.
    Chem. Sci., 2020年7月29日, 11, 8779–8784
  • "Ester dance reaction on the aromatic ring"
    Matsushita, K.; Takise, R.; Muto, K.; *Yamaguchi, J.
    Sci. Adv., 2020年7月8日, 6, eaba7614
  • "Catalytic Deoxygenative Coupling of Aromatic Esters with Organophosphorus Compounds"
    Kurosawa, B. M.; Isshiki, R.; Muto, K.; *Yamaguchi, J.
    J. Am. Chem. Soc., 2020年4月11日, 142, 7386–7392
  • "Pd-Catalyzed C4-Dearomative Allylation of Benzyl Ammoniums with Allyltributylstannane"
    Kayashima, Y.; Komatsuda, M.; *Muto, K.; *Yamaguchi, J.
    Chem. Lett., 2020年4月10日, 49, 836–839.
  • "Dearomative Allylation of Naphthyl Cyanohydrins by Palladium Catalysis: Catalyst-Enhanced Site Selectivity"
    Yanagimoto, A.; Komatsuda, M.; *Muto, K.; *Yamaguchi, J.
    Org. Lett., 2020年4月9日, 22, 3423–3427
  • "Palladium-Catalyzed Mizoroki–Heck Reaction of Nitroarenes and Styrene Derivatives"
    Okita, T.; Asahara, K. K.; Muto, K.; *Yamaguchi, J.
    Org. Lett., 2020年4月2日
  • "Ester Transfer Reaction of Aromatic Esters with Haloarenes and Arenols by a Nickel Catalyst"
    Isshiki, R.; Inayama, N.; Muto, K.; *Yamaguchi, J.
    ACS Catal, 2020年2月25日, 10, 3490–3494
  • "Pd-Catalyzed Alkenyl Thioether Synthesis from Thioesters and N-Tosylhydrazones"
    Ishitobi, K.; Muto, K.; *Yamaguchi, J
    ACS Catal., 2019年11月14日, 9, 11685–11690
  • "Pd-Catalyzed Dearomative Three-Component Reaction of Bromoarenes with Diazo Compounds and Allylborates"
    Komatsuda, M.; Kato, H.; *Muto, K*; *Yamaguchi, J.
    ACS Catal., 2019年9月3日, 9, 8991–8995
  • "Pd-Catalyzed Dearomative Allylation of Benzyl Phosphates"
    Komatsuda, M.; *Muto, K.; *Yamaguchi, J.
    Org. Lett., 2018年7月5日, vol. 20(no. 14), 4354_4357
  • "Decarbonylative Methylation of Aromatic Esters by a Nickel Catalyst"
    Okita, T.; Muto, K.; *Yamaguchi, J.
    Org. Lett., 2018年5月8日, vol. 20(no. 10), 3132_3135

総説・解説

  • 「Transition-Metal-Catalyzed Denitrative Coupling of Nitroarenes」 Muto, K.; Okita, T.; *Yamaguchi, J., ACS Catal., 10, 9856–9871, 2020年8月6日

国際会議

  • Reaxys PhD Prize Virtual Symposium
    "Organic Synthesis by Breaking Arenes: Development of Catalytic Dearomative Functionalization", 招待講演
    Muto, K.
    2020年9月30日～2020年10月2日, Online, Online

国内学会（会議）

  • 育志賞研究発表会
    "壊すことで分子をつくる:脱芳香族的合成法の開発", ポスター発表
    武藤慶
    2020年3月4日～2020年3月4日, 東京
  • 日本化学会第99春季年会
    "パラジウム触媒によるジアゾ化合物とアリルボラーとを用いたハロゲン化アリールの脱芳香族的三成分連結反応 ", 口頭発表
    小松田雅晃、武藤慶、山口潤一郎
    2019年3月16日～2019年3月19日, 神戸
  • 日本化学会第99春季年会
    "パラジウム触媒を用いた芳香族シアノヒドリン誘導体の脱芳香族的アリル化反応の開発 ", 口頭発表
    柳本愛華、小松田雅晃、武藤慶、山口潤一郎
    2019年3月16日～2019年3月19日, 神戸
  • 日本化学会第99春季年会
    "パラジウム触媒を用いたベンジルアンモニウムの脱芳香族的アリル化の開発", 口頭発表
    茅嶋悠樹、小松田雅晃、武藤慶、山口潤一郎
    2019年3月16日～2019年3月19日, 神戸
  • The 99th Annual Meeting Special Program “Systemic Catalytic Science"
    "Catalyst Design toward Selective Dearomative Functionalizations", 招待講演
    Kei Muto
    2019年3月16日～2019年3月19日, Kobe
  • 第2回 産総研化学研究シンポジウム
    "C_O結合切断を起点とする新奇触媒反応の開発", 招待講演
    武藤慶
    2018年10月12日～2018年10月12日, つくば

受賞

  • 「有機合成化学協会 中外製薬 研究企画賞」
    受賞者：武藤慶
    贈呈元：有機合成化学協会
    受賞日：2020年12月

メディア報道

  • 化学工業日報
    「新規脱芳香族化反応を開発」
    加藤弘基・武者樹・小松田雅晃・武藤慶・山口潤一郎, 2020年8月26日
  • Chem. Lett. (Vol. 49, No. 7)
    「Pd-Catalyzed C4-Dearomative Allylation of Benzyl Ammoniums with Allyltributylstannane」
    Kayashima, Y.; Komatsuda, M.; *Muto, K.; *Yamaguchi, J., 2020年8月7日
    Inside Cover
    PDF File
  • 化学工業日報
    「独自触媒で芳香族エステル転移」
    Isshiki, R.; Inayama, N.; Muto, K.; *Yamaguchi, J, 2020年3月16日
    PDF File
  • 日経産業新聞
    「医薬品化合物、安全安価に合成」
    Isshiki, R.; Inayama, N.; Muto, K.; *Yamaguchi, J, 2020年3月5日
    PDF File

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