文部科学省科学研究費助成事業「新学術領域研究（研究領域提案型）」平成29～33年度ハイブリッド触媒

山中 正浩

所属 立教大学・理学部
役職 教授
連絡先 Email
HP http://www2.rikkyo.ac.jp/web/myamanak/index.html
専門分野 有機化学、計算化学
研究キーワード 不斉触媒、触媒設計、DFT計算
所属学会・研究会 日本化学会、有機合成化学協会、光化学協会

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概要

◆研究課題：
『異種相互作用の協働に基づくハイブリッド型反応制御の解明と設計』

◆研究内容：
　実験研究との緊密な連携を通して、「ルイス酸/塩基相互作用」、「水素結合相互作用」、「分散力相互作用」の協働効果（ハイブリッド型反応制御）を体系的に解明し、その知見に基づいて分子合成オンデマンドを実現する分子性触媒の合理設計に展開する。即ち、上記のような異種相互作用の協働効果を解明するために、（１）寄与度が高く反応制御に関わる遷移状態を漏れなく特定・分類することで、（２）反応系に潜在する法則性や制御因子を抽出し、（３）それぞれの遷移状態について、電子的・ 構造的特徴や安定性、触媒/基質の安定化・不安定化相互作用などの詳細を高精度量子化学計算によって解析する。（１）～（ ３）のワークフローに従って、ハイブリッド型反応制御の体系化を進めるとともに、得られた知見を実験研究にフィードバック しながら、分子性触媒のさらなる先鋭化やハイブリッド化を目指す。

研究業績

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原著論文

  • "Catalyst-Dependent Rate-Determining Steps in Regiodivergent Vinylogous Aza-Morita-Baylis-Hillman Reactions with N-Ts Imines"
    Gondo, N.; Hyakutake, R.; Fujimura, K.; *Ueda, Y.; Nakano, K.; Tsutsumi, R.; *Yamanaka, M.; *Kawabata, T.
    Asian J. Org. Chem., 2022, 11, e2021005
  • "Palladium-Catalyzed Siloxycyclopropanation of Alkenes Using Acylsilanes"
    Sakurai, S.; Inagaki, T.; Kodama, T.; *Yamanaka, M.; *Tobisu, M.
    J. Am. Chem. Soc., 2022, 144, 1099-1105
  • "Acylative kinetic resolution of 1,1'-binaphthyl-8,8'-diamines by organocatalysis"
    Reddy, V. K.; Kan, K.; Sokeirik, Y. S. A-K.; Yoshida, K.; Hirata, A.; *Yamanaka, M.; Ueda, Y.; *Kawabata, T.
    Tetrahedron, 2022, 103, 132539
  • "Chiral Bipyridine Ligand with Flexible Molecular Recognition Site: Development and Application to Copper-Catalyzed Asymmetric Borylation of α,β-Unsaturated Ketones"
    Tsutsumi, R.; Taguchi, R.; *Yamanaka, M.
    ChemCatChem, 2022, 14, e202101278
  • "Synthesis of alkynyl Z-ketimines and their application in amine-catalyzed asymmetric Mannich reactions and conjugate addition"
    Homma, C.; Yamanaka, M.; *Kano, T.; *Maruoka, K.
    Tetrahedron , 2021, 92, 132225
  • "Synthesis of Alkynyl Z-Ketimines and Their Application in Amine-catalyzed Asymmetric Mannich Reactions and Conjugate Addition"
    Homma, C.; Yamanaka, M.; *Kano, T.; *Maruoka, K.
    Tetrahedron, 2021年7月2日, 91, 132225
  • "Phosphine-Catalyzed Intermolecular Acylfluorination of Alkynes via a P(V) Intermediate"
    Fujimoto, H.; Kodama, T.; Yamanaka, M.; *Tobisu, M.
    Journal of the American Chemical Society, 142, 17323-17328
  • "Phosphine-Catalyzed Intermolecular Acylfluorination of Alkynes via a P(V) Intermediate"
    Fujimoto, H.; Kodama, T.; Yamanaka, M.; *Tobisu, M.
    J. Am. Chem. Soc., 2020, 142(41), 17323-17328
  • "Arylation of Aryllithiums with S-Arylphenothiazinium Ions for Biaryl Synthesis"
    *Morofuji, T.; Yoshida, T.; Tsutsumi, R.; Yamanaka, M.; *Kano, N.
    Chem. Commun, 2020, 56(90), 13995-13998
  • "Enantioselective Epoxidation of 2,3-Disubstituted Naphthoquinones by a Side Chain Truncated Guanidine-Urea Bifunctional Organocatalyst"
    Orihara, T.; Kawaguchi, M.; Hosoya, K.; Tsutsumi, R.; *Yamanaka, M.; *Odagi, M.; *Nagasawa, K.
    J. Org. Chem. , 2020, 85(23), 15232-15240
  • "Iridium-Catalyzed ortho-C-H Borylation of Thioanisole Derivatives Using Bipyridine-Type Ligand"
    Jialin Zeng, J.; Naito, M.; Torigoe, T.; *Yamanaka, M.; *Kuninobu, Y.
    Org. Lett. , 2020, 22(9), 3485-3489
  • "Catalytic Asymmetric Iodoesterification of Simple Alkenes"
    *Arai, T.; Horigane, K.; Suzuki, T.; Itoh, R.; Yamanaka, M.
    Angew. Chem. Int. Ed., 2020, 59(31), 12680-12683
  • "Cobalt-Catalyzed Intramolecular Hydroacylation Involving Cyclopropane Cleavage"
    Yang, J.; Mori, Y.; *Yamanaka, M.; *Yoshikai, N.
    Chem. Eur. J. , 2020, 26(37), 8302-8307
  • "Chiral bifunctional sulfide-catalyzed asymmetric bromoaminocyclizations"
    Nakamura, T.; Okuno, K.; Kaneko, K.; *Yamanaka, M.; *Shirakawa, S.
    Org. Biomol. Chem. , 2020, 18, 3367-3373
  • "Trialkylsulfonium and tetraalkylammonium salts as hydrogen-bonding catalysts in an aza-Diels-Alder reaction: experimental and computational studies"
    *Yamanaka, M.; Mochizuki, A.; Nakamura, T.; Maruoka, K.; *Shirakawa, S.
    Heterocycles , 2020, 101(2), 580-592
  • "Oxidative Kinetic Resolution of Acyclic Amines Based on Equilibrium Control"
    Saito, K.; Miyashita, H.; Ito, Y.; Yamanaka, M.; *Akiyama, T.
    Org. Lett., 2020, 22(8), 3128-3134
  • "Mechanism and Origin of Stereoselectivity in Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Aldol-Type Reactions of Azlactones with Vinyl Ethers"
    Kanomata, K.; Nagasawa, Y.; Shibata, Y.; *Yamanaka, M.; Egawa, F.; Kikuchi, J.; *Terada, M.
    Chem. Eur. J., 2020, 26(15), 3364-3372
  • "Modular Synthesis of Carbon-Substituted Furoxans via Radical Addition Pathway. Useful Tool for Transformation of Aliphatic Carboxylic Acids Based on "Build-and-Scrap" Strategy"
    *Matsubara, R.; Kim, H.; Sakaguchi, T.; Xie, W.; Zhao, X.; Nagoshi, Y.; Wang, C.; Tateiwa, M.; Ando, A.; Hayashi, M.; Yamanaka, M.; Tsuneda,
    Org. Lett., 2020, 22(3), 1182-1187
  • "Iridium-Catalyzed ortho-C–H Borylation of Thioanisole Derivatives Using Bipyridine-Type Ligand"
    Zeng, J.; Naito, M.; Torigoe, T.; *Yamanaka, M.; *Kuninobu, Y.
    Org. Lett., 2020年4月23日, 22(9), 3485-3489
  • "Iridium-Catalyzed ortho-C–H Borylation of Thioanisole Derivatives Using Bipyridine-Type Ligand"
    Zeng, J.; Naito, M.; Torigoe, T.; *Yamanaka, M.; *Kuninobu, Y.
    Org. Lett., 2020年4月23日, 22(9), 3485-3489
  • "Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation Reaction of Indoles with α-Trifluoromethylated β-Nitrostyrenes Catalyzed by Chiral BINOL Metal Phosphate"
    Ibanez, I.; Kaneko, M.; Kamei, Y.; Tsutsumi, R.; *Yamanaka, M.; *Akiyama, T.
    ACS Catalysis, 2019, 9(8), 6903-6909
  • "Alkyne aza-Prins cyclization of N-(hexa-3,5-diynyl)tosylamides with aldehydes using triflic acid and a binuclear aluminum complex"
    Kobayashi, N.; Kaneko, K.; Amemiya, S.; Noguchi, K.; *Yamanaka, M.; *Saito, A.
    Chem. Comm., 2019, 55, 8619-8622
  • "Catalysis based on C-I・・・π halogen bonds: electrophilic activation of 2-alkenylindoles by cationic halogen-bond donors for [4+2] cycloadditions"
    Kuwano, S.; Suzuki, T.; Yamanaka, M.; Tsutsumi, R.; *Arai, T.
    Angew. Chem.Int. Ed., 2019, 58(30), 10220-10224
  • "Stereoselective Synthesis of Four Calcitriol Lactone Diastereomers at C23 and C25"
    Nagata, A.; Akagi, Y.; Masoud, S. S.; Yamanaka, M.; Kittaka, A.; Uesugi, M.; Odagi, M.; *Nagasawa, K.
    J. Org. Chem., 2019, 84(12), 7630-7641
  • "BINOL-derived bifunctional sulfide catalysts for asymmetric synthesis of 3,3-disubstituted phthalides via bromolactonization"
    Okada, M.; Kaneko, K.; Yamanaka, M.; Shirakawa, S.
    Org. Biomol. Chem., 2019, 17(15), 3747-3751
  • "Diastereoselective Synthesis of CF3-Substituted Spiroisochromans by [1,5]-Hydride Shift/Cyclization/Intramolecular Friedel-Crafts Reaction Sequence"
    Tamura, R.; Kitamura, E.; Tsutsumi, R.; Yamanaka, M.; *Akiyama, T.; *Mori, K.
    Org. Lett., 2019, 21(7), 2383-2387
  • "Association of Halogen Bonding and Hydrogen Bonding in Metal Acetate-Catalyzed Asymmetric Halolactonization"
    *Arai, T.; Horigane, K.; Watanabe, O.; Kakino, J.; Sugiyama, N.; Makino, H.; Kamei, Y.; Yabe, S.; *Yamanaka, M.
    iScience , 2019, 12, 280-292
  • "Mechanism and Origin of Stereoselectivity in Chiral Phosphoric Acid‐Catalysed Aldol‐Type Reactions of Azlactones with Vinyl Ethers"
    Kanomata, K.; Nagasawa, Y.; Shibata, Y.; *Yamanaka, M.; Egawa, F.; Kikuchi, J.; *Terada, M.
    Chem. Eur. J., 2020年2月, 26, 3364-3372
  • "Trialkylsulfonium and Tetraalkylammonium Salts as Hydrogen-Bonding Catalysts in an Aza-Diels-Alder Reaction: Experimental and Computational Studies"
    *Yamanaka, M.; Mochizuki, A.; Nakamura, T.; Maruoka, K.; *Shirakawa, S.
    Heterocycles, 2020年1月, 101(2), 580-592
  • "Insights into the Structure and Function of a Chiral Conjugate-Base-Stabilized Bronsted Acid Catalyst"
    Odagi, M.; Araki, H.; Min, C.; Yamamoto, E.; Emge, T. J.; *Yamanaka, M.; *Seidel, D.
    Eur. J. Org. Chem. , 2019, 486-492
  • "Design of Chiral Bifunctional Dialkyl Sulfide Catalysts for Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Bromolactonization"
    Nishiyori, R.; Tsuchihashi, A.; Mochizuki, A.; Kaneko, K.; *Yamanaka, M.; *Shirakawa, S.
    Chem. Eur. J. , 2018, 24, 16747-16752

国際会議

  • 2nd ICReDD International Symposium
    "The Interplay between Experiment and Computation: Rational Design of Chiral Space in Asymmetric Catalysis", 招待講演
    Yamanaka, M.
    2019年11月27日～2019年11月29日, Sapporo, Japan

国内学会（会議）

  • 第100春季年会
    "水素結合を利用したイリジウム触媒によるチオアニソール類のオルト位選択的なC-Hボリル化", 口頭発表
    曾嘉林、内藤森生、鳥越尊、山中正浩、國信洋一郎
    2020年3月22日～2020年3月25日, 東京理科大学野田キャンパス
  • 第100春季年会
    "キラル二官能性スルフィド触媒によるブロモラクトン化反応を利用した 3,3-二置換フタリドの不斉合成", ポスター発表
    岡田めぐみ、金子知真、山中正浩、白川誠司
    2020年3月22日～2020年3月25日, 東京理科大学野田キャンパス
  • 第100春季年会
    "銅（II）ビスアミジン触媒によるインドールとβ,γ-不飽和αケトエステルの不斉 Friedel-Crafts 反応", 口頭発表
    堤亮祐、長谷部智紀、楠部瑞樹、山中正浩
    2020年3月22日～2020年3月25日, 東京理科大学野田キャンパス
  • 第100春季年会
    "新規ビピリジン-ウレア配位子を用いたα,β-不飽和カルボニル化合物に対する不斉ホウ素化反応の開発", 口頭発表
    田口りか、堤亮祐、山中正浩
    2020年3月22日～2020年3月25日, 東京理科大学野田キャンパス
  • 日本化学会第99春季年会
    "金属ビスアミジン触媒によるβ,γ-不飽和α-ケトエステルとインドールの不斉Friedel-Crafts反応", ポスター発表
    長谷部智紀、堤亮祐、山中正浩
    2019年3月16日～2019年3月19日, 甲南大学（神戸）
  • 日本化学会第99春季年会
    "プロリノール骨格を含有する新規2,2’-ビピリジン型不斉配位子の開発", ポスター発表
    木村朱里、堤亮祐、山中正浩
    2019年3月16日～2019年3月19日, 甲南大学（神戸）
  • 日本化学会第99春季年会
    "亜鉛ビスアミジナート触媒によるα-ケトエステル・亜リン酸ジエステル・アルデヒドの三成分連結型不斉付加反応の開発", ポスター発表
    高徳知朗、堤亮祐、山中正浩
    2019年3月16日～2019年3月19日, 甲南大学（神戸）
  • 日本化学会第99春季年会
    "金属アミジン触媒を用いたα-ケトエステルの不斉ビニロガス向山アルドール反応の開発", 口頭発表
    栗田朋実、堤亮祐、山中正浩
    2019年3月16日～2019年3月19日, 甲南大学（神戸）

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