文部科学省科学研究費助成事業「新学術領域研究（研究領域提案型）」平成29～33年度ハイブリッド触媒

吉野 達彦

所属 北海道大学・薬学研究院
役職 准教授
連絡先 Email
HP http://www.pharm.hokudai.ac.jp/yakuzou/
専門分野 有機合成化学、有機金属化学
研究キーワード 遷移金属触媒、C-H活性化、不斉触媒、コバルト触媒
所属学会・研究会 日本化学会、日本薬学会、有機合成化学協会

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概要

触媒的C-H活性化反応は、有機化合物中に普遍的に存在するC-H結合のうち望みとする部位のみの変換を可能とすることから、次世代型の効率的な有機合成を実現する手段として有望である。これまで多くの遷移金属触媒が利用されてきた中でも、Cp*配位子を持つ9族金属錯体は高い安定性と反応性を有する極めて優れた触媒である。しかしその錯体構造や反応機構のため、触媒的なエナンチオ選択性制御を実現するためには複雑に修飾されたキラルCp配位子が必須であった。本研究ではこれらの触媒のうち特に安価なコバルト触媒に着目し、様々な有機触媒とのハイブリッド化による選択性の制御の実現を目指す。

研究業績

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原著論文

  • "Achiral Cp*Rh(III)/Chiral Lewis Base Cooperative Catalysis for Enantioselective Cyclization via C–H Activation"
    Kurihara, T.; Kojima, M.; *Yoshino, T.; *Matsunaga, S.
    Journal of the American Chemical Society, 2022年4月11日
  • "Cp*RhIII/Chiral Disulfonate/CuOAc Catalyst System for the Enantioselective Intramolecular Oxyamination of Alkenes"
    Hirose, J.; Wakikawa, T.; Satake, S.; Kojima, M.; Hatano, M.; Ishihara, K.; *Yoshino, T.; *Matsunaga, S.
    ACS Catalysis, 2021年12月7日, 11(24), 15187
  • "Cp*Rh(III)/Boron Hybrid Catalysis for Directed C–H Addition to β-Substituted α,β-Unsaturated Carboxylic Acids"
    Tanaka, R.; Hirata, Y.; Kojima, M.; *Yoshino, T.; *Matsunaga, S.
    Chemical Communications, 2021年11月29日, 58, 76
  • "Ru(II)/Chiral Carboxylic Acid-Catalyzed Enantioselective C–H Functionalization of Sulfoximines"
    Huang, L.-T.; Hirata, Y.; Kato, Y.; Lin, L.; Kojima, M.; *Yoshino, T.; *Matsunaga, S.
    Synthesis, 2021年8月16日
  • "Development of Pseudo-C2-symmetric Chiral Binaphthyl Monocarboxylic Acids for Enantioselective C(sp3)-H Functionalization Reactions under Rh(III) Catalysi"
    Kato, Y.; *Lin, L.; Kojima, M.; *Yoshino, T.; *Matsunaga, S.
    ACS Catal., 2021, 11(7), 4271
  • "Metal-Containing Schiff Base/Sulfoxide Ligands for Pd(II)-Catalyzed Asymmetric Allylic C-H Aminations"
    Bunno, Y.; Tsukimawashi, Y.; Kojima, M.; *Yoshino, T.; *Matsunaga, S.
    ACS Catal., 2021, 11(5), 2663
  • "Rhodium(III)/Chiral Carboxylic Acid Catalyzed Enantioselective C(sp3)–H Alkylation of 8-Ethylquinolines with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds"
    Huang, L.-T.; Fukagawa, S.; Kojima, M.; *Yoshino, T.; *Matsunaga, S.
    Org. Lett., 2020, 22(21), 8256
  • "Chiral Paddle-Wheel Diruthenium Complexes for Asymmetric Catalysis"
    Miyazawa, T.; Suzuki, T.; Kumagai, Y.; Takizawa, K.; Kikuchi, T.; Kato, S.; Onoda, A.; Hayashi, T.; Kamei, Y.; Kamiyama, F.; Anada, M.; Kojima, M.; *Yoshino, T.; *Matsunaga S.
    Nature Catalysis, 2020, 3, 851
  • "Iridium(III) Catalysts with an Amide‐Pendant Cyclopentadienyl Ligand: Double Aromatic Homologation Reactions of Benzamides by Fourfold C-H Activation"
    Tomita, E.; Yamada, K.; Shibata Y.; Tanaka K.; Kojima, M.; *Yoshino, T.; *Matsunaga, S.
    Angew. Chem., Int. Ed., 2020, 59(26), 10474
  • "Cp*CoIII/Chiral Carboxylic Acid-Catalyzed Enantioselective 1,4-Addition Reactions of Indoles to Maleimides"
    Kurihara, T.; Kojima, M.; *Yoshino, T.; *Matsunaga, S.
    Asian Journal of Organic Chemistry, 2020, 9(3), 368
  • "Catalytic Enantioselective Methylene C(sp3)-H Amidation of 8‐Alkylquinolines Using a Cp*RhIII/Chiral Carboxylic Acid System"
    Fukagawa, S.; Kojima, M.; *Yoshino, T.; *Matsunaga, S.
    Angewandte Chemie International Edition, 2019, 58(50), 18154
  • "Chiral 2-Aryl Ferrocene Carboxylic Acids for the Catalytic Asymmetric C(sp3)-H Activation of Thioamides"
    Sekine, D.; Ikeda, K.; Fukagawa, S.; Kojima, M.; *Yoshino, T.; *Matsunaga, S.
    Organometallics, 2019, 38(20), 3921
  • "Enantioselective C(sp3)-H Amidation of Thioamides Catalyzed by a CobaltIII/Chiral Carboxylic Acid Hybrid System"
    Fukagawa, S.; Kato, Y.; Tanaka, R.; Kojima, M.; *Yoshino, T.; *Matsunaga, S.
    Angewandte Chemie International Edition, 2019年1月21日, 58(4), 1153
  • "One-Step Synthesis of 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones from Weinreb Amides and 1,4,2-Dioxazol-5-ones via Cobalt-Catalyzed C-H Bond Activation"
    Tanimoto, I.; Kawai, K.; Sato, A.; *Yoshino, T.; *Matsunaga, S.
    HeteroCycles, 2018年11月14日
  • "Chiral Carboxylic Acid-Enabled Achiral Rhodium(III)-Catalyzed Enantioselective C-H Functionalization"
    *Lin, L.; Fukagawa, S.; Sekine, D.; Tomita, E.; *Yoshino, T.; *Matsunaga, S.
    Angewandte Chemie International Edition, 2018年9月10日, 57(37), 12048
  • "Pentamethylcyclopentadienyl rhodium(III)-chiral disulfonate hybrid catalysis for enantioselective C-H bond functionalization"
    Satake, S.; Kurihara, T.; Nishikawa, K.; Mochizuki, T.; Hatano, M.; Ishihara, K.; *Yoshino, T.; *Matsunaga, S.
    Nature Catalysis, 2018年7月23日, 1, 585
  • "Weinreb Amide Directed Versatile C−H Bond Functionalization under (η5‐Pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III) Catalysis"
    Kawai, K.; Bunno, Y.; *Yoshino, T.; *Matsunaga, S.
    Chemistry A European Journal, 2018年7月17日, 24(40), 10231

総説・解説

  • 「Chiral Carboxylic Acid Assisted Enantioselective C-H Activation with Achiral CpxMIII (M = Co, Rh, Ir) Catalysts」 *Yoshino, T.; *Matsunaga, S., ACS Catal., 11, 6455, 11, 2021
  • 「Diverse Approaches for Enantioselective C-H Functionalization Reactions Using Group 9 CpxMIII Catalysts」 *Yoshino, T.; Satake, S.; *Matsunaga, S., Chemistry A European Journal, 2020
  • 「Cp*CoIII-Catalyzed C-H Functionalization and Asymmetric Reactions Using External Chiral Sources」 *Yoshino, T.; *Matsunaga, S., Synlett, 30, 1384, 12, 2019

国際会議

  • ICCEOCA-14
    "Chiral Carboxylic Acid-Enabled Enantioselective C–H Activation Using Rhodium(III) and Cobalt(III) Catalysts", ポスター発表
    Yoshino, T.; Fukagawa, S.; Lin, L.; Kato, Y.; Tanaka, R.; Sekine, D.; Tomita, E.; Kojima, M.; Matsunaga, S.
    2019年9月26日～2019年9月29日, Niseko, Japan
  • 20th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS 20)
    "High-valent Rhodium- and Cobalt-catalyzed Enantioselective C-H Functionalization Reactions Using External Chiral Sources", ポスター発表
    Yoshino, T.; Fukagawa, S.; Lin, L.; Kato, Y.; Tanaka, R.; Sekine, D.; Tomita, E.; Kojima, M.; Matsunaga, S.
    2019年7月21日～2019年7月25日, Heidelberg, Germany
  • The 47th Naito Conference C–H Bond Activation and Transformation
    "Enantioselective Formal 1,4-Addition Reactions Through C-H Activation Using Cp*Rh(III)/Chiral Disulfonate Catalysts", ポスター発表
    Yoshino, T.; Kurihara, T,; Satake, S.; Hatano, M.; Ishihara, K.; Matsunaga, S.
    2019年7月2日～2019年7月5日, Sapporo, Japan
  • The 1st International Symposium on Hybrid Catalysis for Enabling Molecular Synthesis on Demand
    "Enantioselective C–H Functionalization Reactions Using High-valent Group 9 Metal Catalysts", 招待講演
    Yoshino, T.
    2019年5月30日～2019年5月31日, Tokyo, Japan
  • 257th ACS National Meeting & Exposition
    "Metal/organo hybrid catalysis for group 9 metal-catalyzed enantioselective C-H functionalization", 招待講演
    Yoshino, T.
    2019年3月31日～2019年4月4日, Orland, United States
  • The 4th Japan-Taiwan Joint Symposium for Pharmaceutical Sciences
    "New strategy for asymmetric C-H bond functionalization using Cp*Rh(III) catalyst", 招待講演
    Yoshino, T.
    2018年8月31日～2018年8月31日, 札幌, 日本
  • Second Japanese-Spanish Symposium in Organic Synthesis
    "New Strategy for Asymmetric C-H Bond Functionalization Using Cp*M(III) Catalysts", 招待講演
    T. Yoshino
    2018年5月28日～2018年5月29日, Kyoto, Japan

国内学会（会議）

  • 日本化学会第102春季年会
    "触媒的C–H官能基化反応とそのエナンチオ制御に関する研究", 招待講演
    吉野達彦
    2022年3月23日～2022年3月26日, オンライン開催
  • 分子合成オンデマンドを実現するハイブリッド触媒系の創製　若手道場Online
    "第9族遷移金属触媒と有機触媒によるC-H官能基化とその立体制御", 招待講演
    吉野達彦
    2022年3月11日～2022年3月11日, オンライン開催
  • 第141年会
    "外輪型キラル二核ルテニウム錯体による触媒的不斉反応", 招待講演
    吉野達彦
    2021年3月26日～2021年3月29日, オンライン開催
  • 日本化学会第99回春季年会
    "Catalytic Asymmetric C-H Functionalization by High-valent Group 9 Metals", 口頭発表
    吉野達彦
    2019年3月16日～2019年3月19日, 神戸
  • 若手研究者のための有機化学札幌セミナー
    "高原子価ロジウム・コバルト触媒による不斉C-H活性化反応", 招待講演
    吉野達彦
    2018年11月8日～2018年11月8日, 札幌
  • 第65回有機金属討論会
    "Cp*Rh(III)/BINSate触媒によるC-H活性化を経る不斉1,4-付加反応", 口頭発表
    吉野達彦，佐竹瞬，栗原拓丸，西川圭祐，望月拓哉，波多野学，石原一彰，松永茂樹
    2018年9月19日～2018年9月21日, 京都

受賞

  • 「日本化学会第71回進歩賞」
    受賞者：吉野達彦
    贈呈元：日本化学会
    受賞日：2022年3月
  • 「第33回若い世代の特別講演賞」
    受賞者：吉野達彦
    贈呈元：日本化学会
    受賞日：2019年3月16日

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